Im Herbst 2007 gab Benjamin sein Debut am Oberlin Opera Theater als Lysander in Benjamin Brittens A Midsummer Night's Dream. In den folgenden Semestern sang er außerdem Liberto in Monteverdis 

L'incoronazione di Poppea, Prince Charmant in Massenets Cendrillon, sowie Tamino in Mozarts Zauberflöte.

Benjamin wurde im Jahr 2006 ausgewählt von der Berliner Gesellschaft für Alte Musik, um in der Deutsch-Montenegrinischen Produktion von Monteverdis L’incoronazione di Poppeia mitzuwirken, die in Kotor und am Königlichen Theather Zetski Dom in Cetinje, Montenegro zur Aufführung kam. Er war außerdem in Frau Luna von Paul Linke zu sehen (2004) sowie in The Beggar’s Opera von John Gay (2006). 

Im Sommer 2011 sang Benjamin wiederholt Tamino in Mozarts Zauberflöte an der Kammeroper Frankfurt unter der Regie von Rainer Pudenz und der musikalischen Leitung von Florian Erdl.

Benjamin erhielt seinen Bachelor of Music vom Oberlin Conservatory im Jahr 2010, wo er bei Frau Professor Lorraine Manz studierte. Davor wurde er von Dr. Mark Gruett in Berlin unterrichtet. Darüber hinaus hat er Gesangstunden von Marylin Horne und Professor Richard Miller erhalten, und war 2006 in einer Meisterklasse von Frau Professor Barbara Schlick zu hören. Hervorzuheben sind außerdem die Korrepetitoren Howard Lubin und Robert Nassmacher, die ihm vor und während seines Studiums viele Feinheiten interpretatorischer Details vermittelt haben.

Derzeit wird Benjamin von Professor Ks. Wolfgang Millgramm unterrichtet. Außerdem arbeitet er in Sachen Interpretation mit John Dawson von der Deutschen Oper Berlin.